Los clientes de Windows que compraron una actualización de Windows en el pasado pudieron instalar esa actualización incluso en un PC en el que no había ninguna versión anterior de Windows instalada. Esto era conveniente para los clientes, ya que podían instalar el sistema operativo en nuevos discos duros o PCs que construían sin necesidad de instalar primero la versión anterior de Windows en el PC.
Según Brandon LeBlanc, gerente de Microsoft Communication, esto ya no funcionará con Windows 8 Upgrade Media. Los usuarios de PC que deseen instalar Windows 8 mediante una descarga o un medio de Windows 8 Upgrade sólo pueden hacerlo en un PC que tenga instalada una versión anterior de Windows. Por versión anterior se entiende cualquier versión de Windows XP, Windows Vista o Windows 7.
Notas de Brandon:
Para actualizar, una versión anterior de Windows (por ejemplo, Windows XP, Vista o Windows 7) tendrá que estar en ese PC.
Añade más adelante en otro comentario que los usuarios de Windows 8 Release Preview también pueden actualizar a Windows 8 Pro con la actualización por 39,99 dólares. En esta situación, sólo se pueden migrar los archivos personales, mientras que las aplicaciones y configuraciones instaladas no se migrarán. Esto es diferente de una actualización de Windows 7, donde se incluyen las aplicaciones instaladas, la configuración y los archivos personales.

Es interesante observar que los usuarios de la vista previa de la versión de Windows 8 que no hayan adquirido una versión anterior de Windows pueden usar la actualización para instalar la versión completa de Windows 8.
Brandon también mencionó que los clientes de Windows 7 que compraron el Family Pack, una versión promocional de Windows 7 que soportaba la instalación en tres PCs diferentes con una clave de licencia, necesitan comprar una actualización para cada clave individualmente.
Los usuarios de Windows que prefieran empezar con un sistema operativo limpio, a diferencia de la actualización, pueden elegir formatear el disco duro durante la instalación. Sin embargo, esta opción sólo está disponible cuando la actualización se inicia desde USB o DVD.
El requisito de tener instalado XP, Vista, Windows 7 o Windows 8 RP para ejecutar la actualización es problemático cuando los usuarios necesitan reinstalar su sistema operativo. En lugar de instalar Windows 8 de nuevo de inmediato, primero tendrían que instalar una versión más antigua del sistema operativo, o la versión RP, siempre que esté disponible y sea válida, antes de instalar la actualización. No es la solución más fácil de usar. Sin embargo, es probable que las opciones de actualización y restablecimiento del sistema operativo resuelvan la mayoría de los problemas con los que se encuentran los usuarios. (a través del Beatmaster y la sección de comentarios del blog del equipo de Windows)
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